1. はじめに
近年、働き方の多様化が進み、「会社員を辞めてフリーランスになる」という選択肢を選ぶ人が増えています。特にコロナ禍を経てリモートワークが浸透したことで、「場所や時間に縛られない働き方」に関心を持つ会社員は急増しました。
一方で、「収入が安定しないのでは？」「社会保障はどうなるの？」といった不安から、なかなか一歩を踏み出せずにいる人も多いのが現実です。
本記事では、正社員からフリーランスに転身する際に知っておきたいメリットとリスクを徹底解説。さらに、実際に独立した方の体験談や、フリーランスになる前にやるべき準備についてもご紹介します。
「今の働き方にモヤモヤしている」「もっと自分らしく働きたい」そんなあなたに向けて、現実的な視点で“フリーランスという生き方”を考えていきます。
2. フリーランスとは？
まず最初に、そもそも「フリーランス」とはどういう働き方なのでしょうか？
フリーランスとは、企業などの組織に属さず、個人として仕事を請け負う働き方を指します。雇用契約ではなく、業務委託契約や請負契約などを通じて、案件ごとに報酬を得るのが特徴です。
フリーランスの代表的な職種例
- Webライター：記事やコラムなどのライティング業務
- Webデザイナー：Webサイトやバナーなどのデザイン業務
- 動画編集者：YouTube動画や広告素材の編集作業
- エンジニア／プログラマー：システム開発やアプリ制作
- イラストレーター：SNSアイコンや書籍の挿絵など
- コンサルタント／講師：専門知識を活かした指導や助言
会社員とは異なり、勤務時間や場所に縛られず、自由な働き方ができる一方で、案件がなければ収入もゼロになるという不安定さもあります。
3. 正社員からフリーランスになるメリット
ここでは、「なぜあえて正社員を辞めてフリーランスを選ぶ人がいるのか？」という視点から、主なメリットをご紹介します。
3-1. 自由な働き方ができる
最大の魅力はなんといっても**“自由”**。
勤務時間や休日を自分で決められ、働く場所もカフェ、自宅、旅先など選び放題です。
「平日の昼間に買い物へ」「子どもが寝ている間だけ作業」「午前は休んで午後だけ働く」など、ライフスタイルに合わせた働き方ができるのは、会社員にはない特権です。
3-2. 自分の実力で稼げる
フリーランスは報酬が成果やスキルに直結します。
会社員のように年功序列や評価制度に縛られず、自分の努力と実力で収入を伸ばせる点は大きな魅力です。
特にスキルや実績を積んでいくことで、1件あたりの単価もアップし、年収1,000万円を超えるフリーランスも珍しくありません。
3-3. 人間関係のストレスが少ない
会社でありがちな「上司との飲み会」「無意味な会議」「苦手な同僚とのチームワーク」といったストレスから解放されるのもメリットの一つ。
フリーランスは基本的に「仕事で関わる人」を自分で選べるため、人間関係のストレスが大幅に減る傾向にあります。
3-4. 複数案件を掛け持ちできる
会社員は1社に縛られますが、フリーランスは複数のクライアントと取引可能。
仮に1つの仕事が途切れても、他の仕事で補えるため、リスク分散にもなります。
また、異なる分野の仕事に挑戦することで、スキルの幅も自然と広がっていきます。
3-5. 税制上のメリットがある
フリーランスは個人事業主として経費を計上できるのがポイント。
自宅の家賃の一部や通信費、パソコン代、書籍など、業務に関連する出費を「必要経費」として申告すれば、課税所得を減らし、節税効果を得ることができます。
4. フリーランスになるリスク・デメリット
自由で魅力的に見えるフリーランスですが、その裏には会社員にはないリスクも存在します。ここでは、実際に独立してから「想定外だった」と後悔しないために、代表的な5つのデメリットを解説します。
4-1. 収入が不安定
最も大きなリスクは収入の不安定さです。
会社員であれば、勤務していれば毎月一定の給料が支払われますが、フリーランスは働かなければ収入はゼロ。さらに、契約の打ち切りや突然のクライアント都合によるキャンセルなども日常茶飯事です。
また、収入が増えるまでには実績作りや営業活動も必要です。単価交渉やスケジュール調整も自分で行うため、フリーランスは“稼げるまで”が特に大変な時期となります。
4-2. 社会保障が手薄になる
フリーランスになると、会社員時代のような厚い社会保障は受けられなくなります。
| 項目 | 正社員 | フリーランス |
|---|---|---|
| 健康保険 | 会社の健康保険（半額負担） | 国民健康保険（全額自己負担） |
| 年金 | 厚生年金（会社と折半） | 国民年金（基礎年金のみ） |
| 雇用保険 | 加入あり | 加入なし（失業手当なし） |
| 労災保険 | 加入あり | 原則なし（任意加入） |
特に退職後に病気やケガをした場合、保障面での不安を感じる人も多いため、民間保険や任意の共済制度の検討が必要です。
4-3. 孤独を感じることがある
フリーランスは基本的に「一人」での作業が多く、誰かと会話する機会も限られます。
とくに人と関わるのが好きなタイプの人は、孤独感やモチベーションの低下に悩むことも。
周囲のフリーランス仲間と定期的に交流を持ったり、コワーキングスペースを活用するなど、意識的に環境を整える工夫が大切です。
4-4. 自己管理がすべて自己責任
納期管理、確定申告、健康維持、スキルアップ…
すべて自分で責任を持つ必要があります。サボろうと思えばいつでもサボれますが、そのツケはすべて自分に返ってきます。
特に確定申告や帳簿管理など、会社員時代にはやらなかった業務に最初は戸惑うことも多いでしょう。
4-5. 信頼を得るまでが大変
フリーランスは「どこの会社に所属しているか」ではなく、「あなたに依頼する価値があるか」がすべて。
最初は実績が少ないため、仕事を獲得するのにも時間がかかりますし、評価や信頼が積み上がるまでに一定の時間が必要です。
ポートフォリオやSNS、ブログなどを通じて、自分の信用力を可視化する努力が求められます。
5. フリーランスになる前に準備すべきこと
フリーランスとして成功するかどうかは、「独立前の準備」で8割が決まると言っても過言ではありません。勢いだけで会社を辞めるのではなく、以下の5つのポイントを押さえておくことが重要です。
5-1. 副業から始めて実力をつける
いきなりフリーランスになるのではなく、会社員のうちに副業として始めてみるのがおすすめです。
- 本当にやりたい仕事かどうか
- 自分にできる仕事のレベル感
- 時間管理との相性
これらを確認しながら、少しずつ実績や人脈、ポートフォリオを作っていきましょう。クラウドワークスやココナラなど、スモールスタートできるプラットフォームも活用しましょう。
5-2. 生活防衛資金を確保する
収入が不安定になってもすぐに生活に困らないよう、最低でも3〜6か月分の生活費を貯めておくのが理想です。
また、初年度は開業費用や確定申告の支出なども想定以上にかかることがあるため、余裕を持った資金計画が重要です。
5-3. スキルと市場価値を見極める
「好きなこと」と「稼げること」は必ずしも一致しません。
フリーランスとして独立する前に、
- そのスキルに対する市場の需要はあるか？
- 自分の強みは競合とどう違うか？
といったマーケティング的な視点も持ちましょう。スキルアップには自己投資も惜しまない姿勢が求められます。
5-4. 収入源を複数確保しておく
特定のクライアントに依存すると、契約終了と同時に収入が途絶えてしまいます。
クラウドソーシング、SNS経由の案件、知人の紹介、コンテンツ販売など、複数のチャネルから収入を得られるように設計することが安定への近道です。
5-5. 各種手続きを事前に調べておく
フリーランスになると、以下のような手続きが必要になります。
- 税務署への「開業届」提出
- 青色申告承認申請書の提出（節税のためおすすめ）
- 健康保険・年金の切り替え
- 会計ソフトの導入（freee、マネーフォワードなど）
事前に調べておくことで、スムーズなスタートを切ることができます。
6. 実際にフリーランスになった人の声（体験談）
ここでは、実際に正社員からフリーランスに転向した人たちのリアルな体験談をご紹介します。それぞれの背景や転向後の生活を知ることで、自分がどう動くべきかの参考になります。
6-1. 元営業マン（30代男性）：Webマーケターに転身
Before：広告代理店勤務／月給28万円／残業多め
After：フリーランスWebマーケター／月収40〜60万円／完全リモート
大学卒業後、営業職として7年間勤務。人と話すのは好きだったが、数字に追われ続ける日々に疲弊。
退職前にWebマーケティングのオンライン講座を受講し、副業としてSNS運用や広告運用を開始。
退職後は知人の紹介やTwitter経由で案件を獲得し、半年後には会社員時代を超える収入に。
「朝の満員電車に乗らなくていい」「自分の時間が増えた」と精神的な満足度も高いという。
6-2. 元事務職（20代女性）：Webライターとして独立
Before：一般企業の事務職／月給22万円／人間関係のストレスあり
After：フリーランスWebライター／月収15〜25万円／地方在住でも活動可能
学生時代から文章を書くのが好きで、社会人3年目の頃に副業でライターを開始。
クラウドワークスで月3万円程度の収入を得られるようになったのを機に、本格的に転職を決意。
最初の半年は収入が安定せず不安もあったが、ポートフォリオを整備しながら着実に実績を積み上げ、現在は複数メディアと継続契約中。
「人間関係のストレスが減り、毎日が穏やかになった」と語る。
6-3. 2人に共通していた「準備」の重要性
両者ともに「副業で始めたこと」「実績を積んでから独立したこと」が成功の鍵でした。
また、SNSやブログなどの“発信”をしていたことで、思わぬところから仕事の依頼が来るようになったとも語っています。
7. よくあるQ&A
初めてフリーランスにチャレンジする人が抱えやすい疑問や不安に対し、具体的に回答していきます。
Q1. フリーランスになるのに資格は必要ですか？
必須ではありません。
ただし、士業（税理士、行政書士など）や医療系など、法律で資格が求められる業種もあります。
それ以外のライターやデザイナー、動画編集などは、資格よりも「実績」「スキル」が重要視されます。
Q2. 家族の理解が得られません…
独立に不安を感じるのは家族として自然な反応です。
一方的に伝えるのではなく、以下をしっかり説明しましょう。
- 副業での実績（収入・案件数）
- 生活費の備え（貯蓄や退職後の収入プラン）
- 失敗した場合のリスクヘッジ（再就職や実家支援）
特に数字で安心感を与えることが大切です。
Q3. 仕事がなくなった時はどうすれば？
一時的に仕事が減るのはフリーランスにとって想定内のリスクです。
対策としては…
- 複数の取引先を持っておく
- ポートフォリオやSNSでの発信を続ける
- クラウドソーシングで営業を続ける
スキルさえあれば、「仕事がない＝終わり」ではありません。継続的な種まきが大切です。
Q4. フリーランスになったら、もう会社員には戻れない？
そんなことはありません。
最近では「一度フリーランスを経験した人」を評価する企業も増えています。
実際に「フリーで活躍→経験を活かして企業内ライターに転職」といったケースもあり、キャリアに幅を持たせる手段として捉える人も多いです。
8. フリーランスに向いている人・向いていない人
フリーランスという働き方には、自由と引き換えに責任も伴います。そのため、すべての人に合うとは限りません。ここでは、フリーランスに向いている人・向いていない人の特徴を整理してみましょう。
8-1. フリーランスに向いている人の特徴
✅ 自己管理ができる人
納期・スケジュール・健康管理など、すべてが自己責任。時間をコントロールできる人ほど安定します。
✅ 収入の波に耐えられる人
毎月一定の収入が保証されるわけではないため、不安定さに耐えられる「メンタルの強さ」や「備え」がある人に向いています。
✅ 学び続けられる人
技術やトレンドは日々変わっていきます。学びを止めない人は、仕事の幅も広がりやすくなります。
✅ 営業・発信ができる人
自分のスキルや実績を“見える化”し、クライアントにアピールできる人は有利。SNSやブログを活用できる人は特に強いです。
✅ 一人でもコツコツ継続できる人
孤独に耐え、粘り強く継続できる人は、フリーランスで成果を出しやすい傾向があります。
8-2. フリーランスに向いていない人の特徴
❌ 毎日指示がないと動けない人
フリーランスは「誰も管理してくれない」世界。自ら課題を見つけ、動けないと結果が出ません。
❌ 金銭的不安に極度に弱い人
収入が読めない月があると、精神的にも追い込まれがちです。貯金や副収入のない状態で飛び込むのは危険。
❌ 人との交流がないと続けられない人
基本はひとり作業。孤独が苦手な人はコワーキングスペースなどで環境を整える工夫が必要です。
9. 正社員とフリーランスを両立する“複業”という選択肢
「いきなり会社を辞めるのは不安…」という人におすすめなのが、**複業（パラレルワーク）**という選択です。
9-1. 複業とは？
正社員として働きながら、空いた時間で副業を行うスタイル。
最近では企業も副業を解禁する流れが強まりつつあり、週末や平日の夜にライティング・動画編集・EC販売などに挑戦する人が増えています。
9-2. 複業のメリット
- リスクが少ない：安定収入を維持したまま挑戦できる
- スキルアップになる：本業では得られない経験や知識を得られる
- 将来の独立準備ができる：実績や収入の目処が立ってから独立できる
9-3. 複業から独立までのステップ
- 副業で月3〜5万円の収入を目指す
- 実績とポートフォリオを作る
- 複数の収入源を持つ
- 半年〜1年かけて準備
- 生活資金を貯めてから独立へ
このように、「いきなり独立」ではなく「段階的に移行」することで、リスクを抑えたフリーランス転向が可能になります。
10. まとめ｜フリーランス転向は準備が9割
正社員を辞めてフリーランスになる——
それは「自由な働き方」を手に入れるチャンスでありながら、同時に大きな責任とリスクを背負う選択でもあります。
本記事を通じて、以下のようなポイントをご紹介してきました。
✅ フリーランスになるメリット
- 時間・場所に縛られない自由な働き方
- 自分の実力が収入に直結する達成感
- ストレスの少ない人間関係
- 複数案件によるスキルアップ・収入源の分散
- 節税など税制上のメリット
⚠️ フリーランスのリスク・注意点
- 収入が不安定になる
- 社会保障が手薄になる
- 孤独感、自己管理の難しさ
- 実績がないうちは信頼されにくい
📝 転向前に準備すべきこと
- 副業から始めてスキルと実績を積む
- 生活防衛資金（3〜6ヶ月分）の確保
- 市場ニーズと自分の強みの見極め
- クライアントや収入源の複線化
- 税務・保険などの制度理解と事前対応
💡 今すぐ辞めなくてもいい。まずは「複業」からでもOK
フリーランスへの道は、必ずしも“今すぐ退職”だけではありません。
むしろ、最初の一歩としては「正社員を続けながら副業として始める」ことが、失敗のリスクを最小限に抑える現実的な方法です。
🗣 最後に：自分らしい働き方を選ぶということ
フリーランスは「自由」と「責任」がセットの働き方。
「何をしたいか」「どんな生活を送りたいか」を軸に、あなたにとって最適な選択をしていくことが大切です。
独立はゴールではなく、“自分らしく生きるためのスタートライン”。
焦らず、準備をしっかり整えたうえで、あなたらしいキャリアを築いていきましょう。
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